休从原计划的职业生涯回到了市场营销和商业战略领域 . . . 好吧，老实说，休从来没想过要有一份“事业”. 他想成为一名作家, 但他也想吃东西, 穿着暖和，保持婚姻的完整——这些都是许多作家难以做到的. 因此，在获得艺术硕士学位后，他开始在马萨诸塞州波士顿的爱默生学院任教. 当他需要更多的钱(以维持他对婚后负责任的成年生活的依赖)时，他在爱默生的继续教育部门做了一些工作, 在那里，他迅速成为学术项目总监，并带领继续教育部门在三年内实现了350%的收入增长.
因为他已经被出卖了, 休觉得他还不如去现实世界里赚点真钱. 多年来, 休在一家金融服务企业(又名“银行”)工作。, 一家联邦政府合同培训公司, 和莱斯利大学, 他在那里担任营销副总裁 & 至2005年的策略措施. 在那些年里，他学到了很多宝贵的经验，包括:
一份“市场营销”的工作是如何在不到一天的时间里变成“销售”的呢. 一点点偏执怎么就能让整个组织的注意力从客户身上转移开呢, 从而把想象中的恐惧变成现实. 为什么长时间工作和给更多的人发电子邮件常常被误认为是才华或成果的证据. 为什么几乎每个人都真的关心把工作做好，即使他们说得好像并不关心.
休还吸取了其他教训, 包括如何制定和执行商业战略, 与客户沟通, 建立有意义的伙伴关系和收购, 领导大型团队，提高盈利能力, 废话, 废话, 废话.
也许与TEG最密切相关, 莱斯利大学让休有机会与数百甚至数千名K-12教师互动, 校长和管理人员在美国各地.S. 他对在公立K-12课堂教学的独特挑战产生了深刻的认识, 同时也有机会看到教师准备的最佳做法, 学校领导和课程开发可以真正改变学生的学习环境.
In 2005, 休离开莱斯利，成为劳瑞德教育业务发展和对外关系副总裁, 公司.前Sylvan Learning Systems是全球最大的高等教育提供商之一. 同年晚些时候，休和他的妻子有了他们的第一个孩子. 在短短18个月的时间里，我坐了70多次飞机往返, 休知道是时候改变他的职业生涯了，这样他就不会错过家庭的变化(提示哈里·查宾)!). 由于妻子怀了第二个孩子，休于2007年离开了劳瑞德.
今天, 休称自己对大型组织“过敏”(公平地说), 他们可能也对他过敏). 通过NOTA这样的项目, iPASOS和家长K-12, 休比以往任何时候都更加相信，为了改善孩子们的学习方式，在K-12体系内进行颠覆性创新的潜力. 他喜欢每天在离家人很近的地方工作, 每天收发邮件少于100封, 以一种专注而富有成效的方式从事那些无法改变世界的项目.